杜牧创作了许多咏史诗，多是七绝，或者讽刺帝王的荒淫，议论政治得失，如《过华清宫》；或者怀念前朝盛世，以古鉴今，如《题魏文贞》、《登乐游原》（“长空淡淡孤岛没，万古销沉向此中。看取汉家何事业，五陵无树起秋风。”）；或者借史事抒发自己抑郁不平之气，如《赤壁》、《乌江亭》等，都有较丰富的思想内涵，并获得很高的艺术成就。其特色有二：
一是寓褒贬议论于鲜明生动的形象之中，含蓄蕴藉，意味隽永。如《过华清宫三绝句》：
长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。
新丰绿树起黄埃，数骑渔阳探使回。霓裳一曲千峰上，舞破中原始下来。
万国笙歌醉太平，倚天楼殿月分明。云中乱拍禄山舞，风过重峦下笑声。
第一首讽刺“明皇致远物以悦妇人，穷人之力，绝人之命，有所不顾，如之何不亡”（谢枋得《注解选唐诗》卷3），却不着半句议论，只是将杨贵妃于骊山华清宫“笑”看荔枝“飞驰以进”的历史情景再现给读者，小中见大，个别体现一般，蕴涵丰富。《新唐书·杨贵妃传》：“妃嗜荔枝，必欲生致之，乃置骑传送，走数千里，味未变，已至京师”，而“人马僵毙，相望于道”。艺术特点有三：一是小中见大，个别体现一般，有以微见著之妙；二是对比鲜明：“一骑红尘”与“妃子笑”，统治者的享乐建立在人民的痛苦之上；三是暗用典故：烽火戏诸侯，富于嘲讽之意。第二首则将唐明皇、杨贵妃的骄奢淫逸与安史之乱联系起来，看似漫不经心，其实最有深意。而第三首又在歌舞荒淫的人群中，突出了“禄山舞”的丑态，则唐明皇之昏聩于此可见。
二是反论其事，作翻案文章，出奇立异，颇具史论色彩。如《赤壁》：
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。
赤壁之战，周郎功莫大焉，历史早有定论，而杜牧却说他幸而成功，几乎家国不保，议论之矫拔，见解之独到，令人耳目一新。可见，前人盛称杜牧这类咏史绝句为“二十八字史论”（许顗《彦周诗话》），不无道理。其实，杜牧这类诗歌还不光单是咏史，其中往往寄寓了诗人自己的牢骚与不平，即如《赤壁》，又何尝没有“时无英雄，遂使竖子成名”的味道？这首诗的艺术特点有四：一是工于发端，不写山川形胜，而由一个细节写起，生动自然。二是精于议论，做翻案文章。传统上多按历史本来面目去写，如李白《赤壁送别歌》：“二龙争战决雌雄，赤壁楼船扫地空。烈火张天照云海，周瑜于此破曹公。”胡曾《赤壁》：“烈火西焚魏帝旗，周郎开国虎争时。交兵不假挥长剑，已挫英雄百万师。”苏轼《念奴娇》：“遥想公瑾当年，小乔初嫁了，雄姿英发。谈笑间、强虏灰飞烟灭。”都是歌颂周瑜，而杜牧此诗却一反这种说法。三是妙于设想，幽默诙谐，严肃的政治内容却以诙谐语出之。四是言近旨远，直中见曲。《彦周诗话》：“杜牧之作《赤壁》诗，……意谓赤壁不能纵火，为曹公夺二乔置之铜雀台上也。孙氏霸业，系此一战。社稷存亡，生灵涂炭都不问，只恐捉了二乔，可见措大不识好恶。”后来为杜牧诗作注的冯集梧反驳说：“诗不当如此论，此直村学究读史见识，岂足与语诗人言近旨远之故乎！”（《樊川诗集注》）诗虽发议论，但措辞微婉，“含蓄深窈”（吴景旭《历代诗话》庚集7）。
此外《乌江亭》咏项羽亦发言新奇，不肯人云亦云：
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
诗强调的是包羞忍辱，读来自然获得启发。胡仔《苕溪渔隐丛话》却谓此诗“好异而畔于理……项氏以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土重来，决矣。”从历史观点来看，此说不无道理，但诗毕竟不一定都是历史的客观记录。王安石《乌江亭》说：“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。江东子弟今虽在，肯与君王卷土来？” 虽说有道理，到底不如杜牧诗说得好，给人以启示。吴景旭《历代诗话》则为此诗辩护，说杜牧是“用翻案法，跌入一层，正意益醒”，此说着眼于诗的特点，很有见地。再如《题商山四皓庙》：
吕氏强梁嗣子柔，我于天性岂恩愁。南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘。
也是翻案之作，耐人寻味。“与杜牧同时的著名诗人温庭筠、李商隐都有咏四皓诗，但都止于就事论事，无甚惊人的高见。杜牧独不然。他认为商山四皓盲目拥戴惠帝，险些使刘氏天下易姓，幸而周勃、陈平等诛灭诸吕才使局势得以安定。为此，诗人一反旧说，得出‘四老安刘是灭刘’的结论。前人议论杜牧此类咏史诗为‘出奇立异’、‘好异而畔于理’，殊不知其藉史实发议论，有鼓励积极进取、向往朝政清明的积极意义。”（朱碧莲选注《杜牧选集》，上海古籍出版社，1995年版）