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《江城子·十年生死两茫茫》
乙卯正月二十日夜记梦
十年生死两茫茫。不思量，自难忘。千里孤坟、无处话凄凉。纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。
夜来幽梦忽还乡。小轩窗，正梳妆。相顾无言、惟有泪千行。料得年年断肠处，明月夜，短松冈。
这首词作于熙宁八年（1075）正月二十日，苏轼时任密州知州，因为思念亡妻王弗而写下此词。王弗，眉州青神人，至和元年（1054）十六岁时与苏轼成亲，育有一子苏迈，二十七岁时卒于京城，后归葬故乡，苏轼曾作有《亡妻王氏墓志铭》。王弗亡后十年苏轼遭遇政治风波而四处奔走，途中又梦见爱妻，遂写下这首千古悼词。上片直接描写对亡妻的思念和自己失意的凄凉，下片重现梦中重逢的场景，景真意切，情义绵绵，哀婉深挚，催人泪下。
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《江城子·老夫聊发少年狂》
老夫聊发少年狂。左牵黄，右擎苍。锦帽貂裘、千骑卷平冈。为报倾城随太守，亲射虎，看孙郎。
酒酣胸胆尚开张。鬓微霜，又何妨。持节云中、何日遣冯唐？会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。
这首词是熙宁八年（1075）十月，苏轼任密州知州时外出求雨归途中野外会猎所作。上片描写率众出猎的威武盛况和全城轰动的热烈场面，下片抒发保卫疆土和为国效力的雄心壮志。全词情景壮阔，豪迈激昂，塑造出作者威武的英雄形象，是苏轼豪放词的代表作之一。苏轼在《与鲜于子骏书》里曾谈到这首词，说自己最近新填了不少小词，都与当时名家柳永的婉约风味不同，可以令东州壮士鼓掌顿足，击节歌唱。从这番话语里可见苏轼非常在意自己“自成一家”的风格，这也奠定了他在词坛的重要地位。
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《水调歌头·明月几时有》
丙辰中秋，欢饮达旦，大醉。作此篇，兼怀子由。
明月几时有？把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年。我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间。
转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆！人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
这首词作于熙宁九年（1076）。苏轼从熙宁四年（1071）赴杭州与弟弟苏辙分别后再未见面，熙宁七年（1074）苏轼请求调任密州（今山东诸城），就是想与担任齐州（今山东济南）掌书记的苏辙更近一点。虽然两地相隔不远，但是两年来二人仍然无法相见，所以苏轼在中秋夜写下此篇，将对弟弟的思念之情与政坛的失意之志融为一体，成为词史上的千古名篇。上片写把酒问明月，幻想天宫之美又担忧月殿之寒，表达出盼望回朝又怕朝廷复杂难处的矛盾心情。下片写斜倚望月，将月亮的盈亏圆缺与离愁别绪联系起来，最后表达出千里共婵娟的美好祝愿。全词清新旷达，飘逸脱俗，富于哲理，寄托深远。
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《望江南·春未老》
春未老，风细柳斜斜。试上超然台上看，半壕春水一城花。烟雨暗千家。
寒食后，酒醒却咨嗟。休对故人思故国，且将新火试新茶。诗酒趁年华。
这首词作于熙宁九年（1076）苏轼知密州时。超然台在密州城北，苏轼上任后将破败不堪的旧台重新修整，成为时人登临游玩的去处，其弟苏辙题曰“超然台”，并作《超然台记》。上片以白描手法写登台所见密州春景，笔法简练清新。下片借景感怀，抒发寒食节后思念亲人，并借品茶饮酒自娱的心情。末句点题，既写春未尽，又说人未老，情感深挚，意境清新。
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《卜算子·缺月挂疏桐》
缺月挂疏桐，漏断人初静。谁见幽人独往来，缥缈孤鸿影。
惊起却回头，有恨无人省。拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。
这首词作于元丰三年（1080）二月初，苏轼到黄州寓居定慧院时。上片写景，从视觉和听觉两方面来写寂静的月夜，再从幽人转向对孤鸿的描写，自然贴切，情境浑然。下片写人，明写缥缈无依的孤鸿，实写孤寂高洁的幽人，语语双关而深意隽永。全词境界清冷，情感清奇，宋代文人黄庭坚赞誉为“似非吃烟火食人语”。
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《念奴娇·赤壁怀古》
大江东去，浪淘尽、千古风流人物。故垒西边，人道是、三国周郎赤壁。乱石穿空，惊涛拍岸，卷起千堆雪。江山如画，一时多少豪杰！
遥想公瑾当年，小乔初嫁了，雄姿英发。羽扇纶巾，谈笑间、强虏灰飞烟灭。故国神游，多情应笑我，早生华发。人间如梦，一尊还酹江月。
据傅藻《东坡纪年录》记载：元丰五年（1082）七月既望（十六日），泛舟于赤壁之下，作《赤壁赋》，又怀古，作《念奴娇》。这首词是苏轼贬谪黄州时所作，也是苏词的代表作，宋代胡仔评云：“语意高妙，真古今绝唱！”（《苕溪渔隐丛话·前集》卷五十九）俞文豹《吹剑续录》载幕士评苏词：“学士词须关西大汉，执铁板，唱‘大江东去’。”明代沈谦又云，读之“若身历其境，惝恍迷离，不能自主”（《填词杂说》）。此词明为写景，实为抒情；题为怀古，实则自伤。上片描写赤壁雄伟奇丽的自然景观并回顾历史，引起下片对伟大历史人物的深切缅怀，同时自嘲自我人生理想与现实遭遇的落差，此际悲壮与旷达、入世与超世都融合在一起，将古代士子壮志难酬的悲情尽情展现。此词也得到历代文人的竞相唱和而成名篇。
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《定风波·莫听穿林打叶声》
三月七日，沙湖道中遇雨，雨具先去，同行皆狼狈，余独不觉。已而遂晴，故作此词。
莫听穿林打叶声。何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。
料峭春风吹酒醒。微冷。山头斜照却相迎。回首向来萧瑟处。归去。也无风雨也无晴。
这首词作于元丰五年（1082）。苏轼被贬黄州时与友人同行，醉归遇雨，抒怀而作，借雨中潇洒徐行的举动，即景生情，语言诙谐，读来使人耳目一新，心胸开阔。结尾用饱含人生哲理意味的点睛之笔，道出词人行走大自然之间，于微妙一瞬所获得的顿悟和启示：自然界的雨晴既属寻常，毫无差别，社会人生中的政治风云、荣辱得失又何足挂齿？从而表现出旷达超逸的胸襟，清旷豪放的气概，寄寓独到的人生感悟。
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《浣溪沙·山下兰芽短浸溪》
游蕲水清泉寺，寺临兰溪，溪水西流。
山下兰芽短浸溪。松间沙路净无泥。萧萧暮雨子规啼。
谁道人生无再少？门前流水尚能西。休将白发唱黄鸡。
这首词作于元丰五年（1082）。当时苏轼准备前往黄州东南面的沙湖买田，因为察看田地而得病，闻麻桥庞安常善医，于是前往求治。病愈后，苏轼邀请庞安常同游蕲水城外两里处的清泉寺，并写下此词。上片写景，描写暮春三月时节兰溪雨后的风景，幽雅清净。下片抒情，虽然身受挫折但仍对前景充满信心。全词轻快明丽，又富于哲理。
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《临江仙·夜饮东坡醒复醉》
夜饮东坡醒复醉，归来仿佛三更。家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，依杖听江声。
长恨此身非我有，何时忘却营营。夜阑风静縠纹平。小舟从此逝，江海寄余生。
这首词作于元丰六年（1083）四月贬官黄州时。据叶梦得《避暑录话》记载，苏轼作完这首词的第二天，黄州城遍传苏轼昨晚挂冠江边乘着小船东去的消息，当时的知州也是苏轼好友的徐君猷大惊失色，以为“州失罪人”而罪责难逃，等他赶到临皋的时候发现苏轼还躺在床上鼾声如雷。上片描写自己夜饮归来的醉态，以及回家无人开门而聆听江声的处境。下片抒发自己渴望自由，不愿为名利奔波牵累的心情。全词身临其境，寥寥数笔，将哲理融入生活，表达自我的人生感悟。
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《浣溪沙·细雨斜风作晓寒》
元丰七年十二月二十四日，从泗州刘倩叔游南山。
细雨斜风作晓寒。淡烟疏柳媚晴滩。入淮清洛渐漫漫。
雪沫乳花浮午盏，蓼茸蒿笋试春盘。人间有味是清欢。
这首词作于元丰七年（1084），是苏轼赴汝州（今河南汝县）途中路经泗州（今安徽泗县）与刘倩叔同游南山时所作。上片写早春景象，下片写同游清欢，全词充满春天的气息，洋溢生命的活力，反映出作者对现实生活的热爱和积极进取的精神。
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《定风波·常羡人间琢玉郎》
常羡人间琢玉郎。天应乞与点酥娘。尽道清歌传皓齿。风起。雪飞炎海变清凉。
万里归来颜愈少。微笑。笑时犹带岭梅香。试问岭南应不好？却道。此心安处是吾乡。
这首词作于元祐元年（1086）东京（今河南开封）时期。当年苏轼的好友王巩（字定国）因为受到苏轼“乌台诗案”的牵连，被贬谪到地处岭南荒僻之地的宾州。受贬时其歌妓柔奴（别名寓娘）也毅然随行。王巩北归后在一次宴会上请出柔奴为苏轼劝酒，苏轼问及岭南的风土人情，柔奴答以“此心安处便是吾乡”。苏轼听后大受感动，作下此词加以赞赏。上片写二人的外在美——王定国的丰神俊朗与柔奴的天生丽质。下片写柔奴的内在美，通过岭南梅香赞美其克服困难的精神。最后歌颂柔奴随缘自适的乐观旷达，同时也寄寓自己的人生态度和处世哲学。
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《蝶恋花·花褪残红青杏小》
花褪残红青杏小。燕子飞时，绿水人家绕。枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草。
墙里秋千墙外道。墙外行人，墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼。
这首词大概作于绍圣年间（1094—1098）。明代张岱《琅嬛文集》卷中曾记载，苏轼被贬谪到惠州的时候，有一天与侍妾朝云闲坐，见到落木萧萧遂有凄凉悲秋之意，于是一边让朝云斟酒一边唱起“花褪残红青杏小”。朝云一曲唱毕，泪满衣襟。苏轼惊问何故，朝云回答是为“枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草”两句所感伤，苏轼听后笑道：“我刚刚正悲秋你却又伤春了。”不久朝云患病去世，苏轼再也没有提及该词，可见这首词大概作于苏轼贬居岭南以后。上片写暮春初夏之际的自然景色，蕴含春光美景易逝的叹息。下片写墙内墙外、佳人行人的情景，徒生烦恼转而寂寞失落。此词叙事妙趣横生，抒情缠绵悱恻。