一、 他们登上皇位都有一定的偶然性
陈叔宝的父亲陈顼，是陈朝第二个皇帝陈文帝陈蒨的弟弟，一般情况下其能当上皇帝的可能性是微乎其微。
陈蒨死后，嫡长子陈伯宗继位，然而，陈顼这位“皇叔”却不甘心再居于人下，于是发动政变逆袭上位。
从而摇身一变成为了陈宣帝，而陈叔宝身价自然也是水涨船高，由“王爷世子”升格为“当朝太子”，从而日后继承皇位。
而李煜也是一样，作为南唐中宗李璟的小儿子，其对继承大统也基本不抱什么希望，而李璟除了自己的嫡长子李弘冀之外，又另立自己的弟弟李景遂为皇太弟，这番“迷之操作”让二人势同水火。
不久，李弘冀这个“太子”就杀害了李景遂这个“太弟”， 李璟对此无法容忍，于是废除了李弘冀太子之位，并在其病逝后，正式立李煜为太子。
由此可见，陈叔宝和李煜能登上皇位，在某种程度上都有着一定的偶然性和运气成分。
二、所处的政权和时代背景类似
陈叔宝是南北朝分裂时期南朝陈代的皇帝，陈朝的统治区域基本就是今天的长江以南地区，国都是南京。
而李煜的南唐，则也是处于大分裂时期的五代十国，其统治区域也位于今天的江南地区，国都也是南京。
而他们面临的局面也是一样，陈叔宝时期北方的隋朝是虎视眈眈，最终也是被隋朝大军消灭。
而李煜的南唐则同样面临来自北方的“卧榻之侧岂容他人鼾睡”的宋太祖赵匡胤，最后也是被灭国。可以说，在命运上，这两人绝对堪称是同病相怜的“难兄难弟”。
三、他们都是才华横溢的一代大师
作为前辈的陈叔宝，绝对堪称是一代文学及音乐大师，他不仅原创了大量乐府诗歌，还创作了很多优美的曲子。
历史上大名鼎鼎的《玉树后庭花》就是出自陈后主之手。只可惜陈后主的作品很多都没能保存下来，实在是一大遗憾。
相比之下，李煜更是博学多才，音乐、书法、绘画、文学方面都无所不精，堪称全能型的大师，尤其是在词的创作上更是出类拔萃，号称“千古词帝”。
他的《虞美人》、《破阵子》、《相见欢》等等都是千古流传的经典词作，可谓是“做个才人真绝代，可怜薄命做君王。”
四、他们作为帝王都是昏庸无能之辈
当然，文化水平高超、艺术造诣深厚，并不代表就能当一个好皇帝，在这一点上，这两位都是出人意料的相似。
陈叔宝醉心于音乐事业，宠爱张丽华等嫔妃，大兴土木，不理朝政，即使隋朝大军已经逼近国都，他也能照样花天酒地。
等大难临头时，他竟然带着张丽华等宠妃躲到井下，自以为这样就能逃过一劫，真是将自欺欺人做到了极致。
而他的后辈李煜则基本上是继承了陈叔宝这位“后主老前辈”的“优良传统”，先后宠爱大小周后等美女，任用奸臣，金迷纸醉。
而比陈叔宝有过之而无不及的是，李煜还多次擅杀南唐的忠臣良将，文官潘佑、李平一心为国，试图改革，却最终都被逼自尽；
武将林仁肇忠心耿耿，且堪称南唐最后的名将和顶梁柱，也被李煜下令处死。
此外，其对百姓也是巧立名目增加税收，甚至“鹅生双蛋、柳条结絮”之类都要收税（当然可能有所夸张）。
从这点看，李煜不仅是昏庸无能，而且也有残暴不仁的一面，这和李煜一向给予世人“文弱”的形象形成了强烈反差。最终面对宋军的长驱直入，李煜一样也是束手无策，直到最后也同样做了阶下囚。
五、他们的结局有相同也有不同
作为亡国之君，自然都是案板上的任人宰割的鱼肉，不过他们二人的相似中却有不同。
陈叔宝被俘后每天都是胡吃（喜欢吃驴肉）海喝（自称要与子弟“饮酒一石”），还大言不惭地向隋朝讨要官职谋一个身份，这让隋文帝杨坚也不禁笑称其“绝无心肝”，于是也就随他去了。
由此可见，陈叔宝倒也懂得，这和刘禅亡国后面对晋武帝司马炎自称“此间乐不思蜀”是一个道理。
陈叔宝也一直受到优待，并于52岁时病逝，这个寿命在中国古代帝王中已不算短了，毕竟秦始皇、唐太宗还有宋太祖这些个“样板皇帝”都只活了50岁左右。
死后陈叔宝被厚葬于洛阳邙山，有趣的是，对于打仗一窍不通的他却被追赠为“大将军”，真不知陈后主泉下有知会作何感想。
而李煜开始倒也是受到宋太祖赵匡胤的礼遇，巧合的是，什么都精通也同样就是不会打仗的他竟然也做了大宋朝廷的“右千牛卫上将军”。
只不过陈叔宝那个是死后追赠的，他这个是活着的时候就当上的（当然只是个空头名号）。
不过宋太宗赵光义上台后，由于李煜明显不太“识时务”，总是创作一些怀念故国、忧国忧民的词作。
特别是一首《虞美人》，“小楼昨夜又东风，故国不堪回首明月中”“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”这样的词句引起了赵光义极大疑虑，唯恐他有复国之心。
于是直接御赐一杯毒酒将其毒杀（也有说法是赵光义看上了李煜的皇后小周后）。
李煜死时年仅41岁，而入土为安的地方，则和陈叔宝一样，还是洛阳邙山，看来“生在苏杭，葬在北邙”还真不是一句空话。