青梅煮酒论英雄，古今多少事都付笑谈中。曹操与刘备可谓是彼此的一生之敌，两人可以说是斗了一辈子，阵前对阵的机会很多，今天咱们就来聊聊两人之间7次直接对战：
第一次
兴平元年（194年），曹操以为父报仇为名再度攻打徐州，徐州牧陶谦不能抵挡，向青州刺史田楷求救。
田楷与刘备一起前往救援，刘备自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人，到徐州后，陶谦又给刘备增丹杨兵四千，刘备于是又归属陶谦。
据《三国志·武帝纪》记载，刘备与陶谦部将曹豹屯郯东，要击曹操，被曹操击破。
这是曹操与刘备第一次交手，刘备之前跟着老同学公孙瓒混，当时曹操、袁绍一伙，公孙瓒、陶谦一伙，所以曹操攻陶谦，公孙瓒才会派刘备救援。
后面就发生了陶谦“三让徐州”的故事，虽然刘备当时战败，张邈、陈宫叛迎吕布，攻打曹操，曹操根据地失陷，于是回兵兖州。
陶谦表刘备为豫州刺史，叫他驻军在小沛，陶谦死后，刘备入主徐州。
第二次
建安五年（200年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备于是袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。“刘备以徐州叛 ”。因此，曹操决定东征刘备。
诸将皆说：“与公争天下者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？”。
曹操说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。
这一次大家就比较熟悉了，刘备占有徐州之后，被曹操击败的吕布前来投靠，刘备接纳了吕布。之后吕布、刘备、袁术之间发生了很多的故事，结果最终刘备的徐州被曹操夺走。
公元198年，刘备前往许都投靠了曹操，之后就发生了青梅煮酒论英雄的故事。衣带诏事发之后，刘备杀车胄重新占了徐州，结果被曹操击溃，刘备前往冀州依靠袁绍，关羽投降曹操。
第三次
公元200年2月，袁绍大将颜良等人围攻白马，拉开了官渡之战的序幕。
四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计，先进军延津，做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马。
曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被关羽斩首 ，袁军大败，白马之围遂解。曹操救出白马军民，沿黄河西撤。
袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操。曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道。袁军追兵大至，争抢辎重，阵型混乱。曹
操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑，刘备率兵逃走。这是刘备在袁绍阵营和曹操的直接对阵，而且关羽很可能也在曹操阵中，之后关羽离开曹操回到了刘备身边。
第四次
官渡之战进行中，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍派刘备领兵与刘辟寇略许都以南，骚扰曹操的后方。
曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备战不利于是回到袁绍处，想要离开袁绍，以联结刘表为由，带兵复到汝南，联合黄巾余党龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
官渡之战曹操战胜袁绍后，终于有功夫来解决刘备了。建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备当然知道自己抵挡不住曹操，干脆直接南下荆州投靠刘表。
刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野，刘备在荆州度过了几年比较安稳的日子。
第五次
公元208年曹操南征荆州，屯驻于樊城的刘备，听说刘琮投降，便率军向江陵（今属湖北）撤退。江陵为荆州重镇，存有大量军用物资。
曹操听说，怕江陵落入刘备之手，遂亲率五千骑兵从襄阳（今湖北襄樊）疾驰三百里，在当阳长坂（今湖北当阳东北）将刘备追上，大破其军，随后进占江陵。
当阳之败，刘备被曹操打的抛妻弃子，败得挺惨。
第六次
遭遇当阳溃败的刘备，退到了江夏，聚拢军队。在鲁肃和诸葛亮的推动下，孙权与刘备结成联盟共抗曹操。著名的赤壁之战上演，周瑜采纳黄盖诈降建议，火烧曹操水军，曹军大败，舟船被烧。
曹操率军从华容道陆路撤回江陵。刘备之后攻取了荆南四郡，终于有了立足之地。这也是刘备对阵曹操取得的第一场胜利。
第七次
曹操与刘备最后一战就是汉中之战了，也是影响深远的一战。早在公元218年刘备就开始图取汉中，刘备率军占领阳平关，与夏侯渊、张郃相拒。
公元219年，刘备放弃阳平关，南渡沔水，于定军山扎营，夏侯渊率军前来争取定军山，被黄忠所杀。而后曹操亲提大军来争汉中，刘备听说后说：“曹操虽来，无能为也，我必有汉川矣。”
曹操到汉中之后，刘备敛众拒险，黄忠、赵云又在汉水截取曹军粮草，曹军奔走逃亡的越来越多，不得已退军。刘备取得汉中之战的胜利，并派遣刘封、孟达等占领上庸。同年，刘备进位汉中王。
曹操生于公元155年，公元220年去世；刘备生于161年，公元223年去世。曹
操比刘备大6岁，在刘备还没有混出什么名堂的时候，曹操就断定“天下英雄唯使君与操耳”。
二人一生都处于对立的状态，交手多次，估计最后也都有惺惺相惜的感觉了吧。