杨万里跟陆游、范成大、尤袤并称为南宋“中兴四大家”，为南宋著名诗人之一，然而他在《宋史》中却被列入了《儒林传》，看来历史学家们更把他视为理学家。然而在理学方面，他似乎没有搞出大的成就，反而是在诗学方面有不少名句广为后世所传唱。
元脱脱等撰的《宋史·杨万里传》中谈到了杨的个性：“万里为人刚而褊。孝宗始爱其才，以问周必大，必大无善语，由此不见用。”看来他的个性得到了宋孝宗的欣赏，但是周必大没给他说好话，所以他未曾得到重用。这段记载是不是历史的真实，值得仔细推敲。关于杨万里跟周必大之间的关系，在周的一文中已有细聊。
但就算这件事是真的，杨万里依然不向权贵低头，并且对朝廷忠心耿耿：“韩侂胄用事，欲网罗四方知名士相羽翼，尝筑南园，属万里为之记，许以掖垣。万里曰：‘官可弃，记不可作也！’侂胄恚，改命他人。卧家十五年，皆其柄国之日也。侂胄专僭日益甚，万里忧愤，怏怏成疾。家人知其忧国也，凡邸吏之报时政者，皆不以告。忽族子自外至，遽言侂胄用兵事，万里恸哭失声，亟呼纸书曰：‘韩侂胄奸臣，专权无上，动兵残民，谋危社稷。吾头颅如许，报国无路，惟有孤愤！’又书十四言别妻子，笔落而逝。”
杨万里墓园
韩侂胄把持朝纲，天下名士都被他笼络在了麾下，他盖起了一处园林，让杨万里写一篇记。这被他人视作无尚光荣的一件事，没想到杨却完全不吃这一套，他跟来人说：官可以不当，但这篇记我肯定不写。这样的话让韩听后很是生气，于是把杨闲置了15年。但这个韩依然在朝中飞扬跋扈，看到此况，让杨十分地揪心，并担心国家会毁在韩的手里。杨的这种神态让家人很担心，这会影响到他的身体，于是朝中之事都不敢告诉他。但百密一疏，有个远房侄子不了解此况，他突然来到杨万里家，告诉了杨，韩胡乱用兵之事，杨闻此大哭，而后写了一篇绝命书就去世了。
关于杨万里是如何去世的？《宋史》中没有明说，而宋陈振孙在《直斋书录解题》卷十八《诚斋集》中有如下一段话：“当淳熙末，为大蓬，论思陵配飨，不合，去。及韩侂胄用事，召之，卒不至。自次对，迁至学士，闻开禧出师，不食而死。”看来杨万里是绝食而死者，由此可知其性格是何等的刚烈。
杨万里撰《淳熙荐士录》，清乾隆绵州李氏万卷楼刻《函海》本
可是杨万里的诗作却完全没能表现出他的这种性格，袁行霈主编的《中国文学史》中对他的诗风有如下评价：“杨万里作诗想象奇特，但不用奇奥生僻的字句或夭矫奇崛的结构，却用浅近明白的语言和流畅直致的章法，近于口语。”这个特点在他的那个时代却很是难得，南宋时期普遍的诗风受到“西昆体”的影响，文章喜欢大量用典，而杨万里的诗风按照《中国文学史》的说法，却完全与社会风气不同：“杨万里的诗风与北宋王、苏、黄等人多用典故成语、多写人文意象的诗风大异其趣，而与吕本中、曾几的后期诗风则有传承关系，但其活泼的程度又青出于蓝而胜于蓝，所以具有很大的独创性。”故而杨万里在他的那个时代，就诗作而言，有着自己独特的面目。
《唐黄御史集》一卷，光绪十年王懿荣天壤阁据景抄宋庆元本重雕本，杨万里序言
杨万里清新的诗作就社会流传广度来说，似乎以《晓出净慈寺送林子方》最受人喜爱：
毕竟西湖六月中，风光不与四时同。
接天莲叶无穷碧，映日荷花别样红。
看来人们把这两首诗视为了杨万里的代表作
这首诗的三、四两句被后人引用过无数回，杨万里诗作中与这两句诗能够颉颃者还有《小池》中的后两句：
泉眼无声惜细流，树阴照水爱晴柔。
小荷才露尖尖角，早有蜻蜓立上头。
关于杨万里诗作的特色，严羽在《沧浪诗话·诗体》中专门提到：“以人而论，则有苏李体、……杨诚斋体”，在这句话的下面，严羽还作了一段小注：“其初学半山、后山，最后亦学绝句于唐人。已而尽弃诸家之体，而别出机杼，盖其自序如此也。”严羽说根据杨万里的《自序》得知，杨最初学习的是王安石的诗风，后来转为学陈师道，再后来又开始学唐人绝句，杨将各种诗风融于一炉，最终创造了独特的“杨诚斋体”。
《唐黄御史集》一卷，光绪十年王懿荣天壤阁据景抄宋庆元本重雕本，杨万里序言落款儿
对于杨万里诗学上的“三变”，宋王应麟在《困学纪闻》卷十八中将杨的《自序》作为了对其诗风转变的历史描述：“诚斋始学江西，既而学五字律于后山，学七字绝句于半山，最后学绝句于唐人。”到了清初，黄宗羲还在关注杨万里的这些变化：“昔诚斋自序，始学江西，既学后山五字律，既又学半山老人，晚乃学唐人绝句，后官荆溪，忽若有悟，遂谢去前学，而后涣然自得。夫诚斋之所以累变者，亦不敢自信之心为之也。”对于杨万里为什么有这些变化，黄认为这是杨没有自信的表现。
我觉得黄宗羲的这个断语值得商榷。宋罗大经在《鹤林玉露》中有很多关于杨万里的记录，此书的卷十中有如下一段话：“杨诚斋月下传杯诗云：‘老夫渴急月更急，酒落杯中月先入。领取青天并入来，和月和天都蘸湿。天既爱酒自古传，月不解饮真浪言。举杯将月一口吞，举头见月犹在天。老夫大笑问客道，月是一团还两团。酒入诗肠风火发，月入诗肠冰雪泼。一杯未尽诗已成，诵诗向天天亦惊。焉知万古一骸骨，酌酒更吞一团月。’余年十许岁时，侍家君竹谷老人谒诚斋，亲闻诚斋诵此诗，且曰：‘老夫此作，自谓仿佛李太白。’”
静谧
当年罗大经跟着父亲去见杨万里，恰好杨正在家里吟诵自己刚作的一首诗，杨见罗家父子进来，于是拿给他们看，同时很自负地跟罗说：我觉得自己的这首诗恐怕有了李白的影子。因为杨的这几句话是罗大经亲自听见的，所以这段史料的记载当然很详实。即此可见，杨万里其实是把盛唐大诗人的诗作看成了自己追赶的目标。
对于杨万里的这个自我认定，后人也有肯定者，比如刘克庄就在《后村诗话》中说过：“放翁学力也似杜甫，诚斋天分也似李白。”刘认为陆游的功底像杜甫，而杨万里也有着李白的某些天分。但刘又认为杨万里属于江西诗派的支脉，他在《题诚斋像》中称：“欧阳公屋畔人，吕东莱派外诗。海外咸推独步，江西横出一枝。”而江西诗派则是以杜甫为圭臬，而李、杜诗风差异较大，那么杨万里究竟像谁呢？
拍照期间，天渐渐又阴了下来
虽然杨认为自己是在学李白，而罗大经则认为杨的某些诗句跟杜甫更相似：“杜少陵诗云：‘风含翠篠娟娟静，雨裛红蕖冉冉香。’上句风中有雨，下句雨中有风，谓之互体。杨诚斋诗云：‘绿光风动梦，白碎日翻池。’亦然，上句风中有日，下句日中有风。”